Shiloh Jolie-Pitt është fëmija i parë biologjik i Angelina Jolie dhe Brad Pitt.
Kur ajo erdhi në jetë kishte një vëlla dhe një motër. Angelina kishte birësuar ligjërisht djalin Maddox (i lindur në Kamboxhia) dhe vajzën Zahara (nga Etiopia).
Vetëm një vit pasi lindi, Shiloh u bë me një një vëlla të dytë më të madh, sërish i birësuar, me emrin Pax (nga Vietnami) që iu bashkua familjes.
Dashuria e madhe e Angelinës dhe Brad Pit bëri që ato të mirëprisnin 2 fëmijë të tjerë biologjik. Këtë herë 2 binjakët Vivienne dhe Knox.
Gjithashtu Pitt bëri bujë kur i zbuloi Oprah Winfrey-t se Shiloh, atëherë vetëm dy vjeç e gjysmë, preferonte të quhej me emrin e një djali. “Ajo dëshiron vetëm të quhet John. John ose Peter”, kishte thënë Pitt.
Disa vite më vonë Shiloh dëshironte të ishte djalë: Angelina Jolie në një intervistë të dhënë për Vanity Fair në 2010 kishte thënë se “Unë mendoj që Shiloh ka stil malazez. Ajo dëshiron të jetë djalë. Kështu që na u desh t’i prisnim flokët. Asaj i pëlqen të veshë gjithçka për djem. Ajo mendon se është një djalë”.
Shiloh u bë kryefjala e medieve kur mori pjesë në premierën e filmit të Jolie, “Unbroken”, e veshur me një kostum dhe kravatë. Në një intervistë të mëvonshme në emisionin Today (nëpërmjet E! News), Jolie nuk shprehu gjë tjetër veçse mbështetje për zgjedhjet e vajzës së saj.
Shiloh u shfaq sërish në tapetin e kuq me mamanë e saj dhe vëllezërit, motrat, por këtë herë shumë ndryshe. E veshur me fustan dhe shumë e rritur ajo duket një kopje e vogël e mamit.
Angelia dhe Brad nuk kanë folur më kurrë rreth seksualitetit të saj, vetëm kanë thënë se do e mbështesin në çdo gjë që Shiloh do të vendosë.